阿云和阿远生活在台湾农村，在上学的时候他们两个就经常同路，阿远总是帮助柔弱的阿云。两人家里都有老人和弟弟妹妹，他们最终没有继续上学，先后去到了台北打工。在台北虽然有一邦哥们儿，可他们两才真正有相依为命的感觉。一年之后，阿远接到了兵书，要去当兵，留下阿云一个人在台北，一开始他们书信不断，可后来阿远写给阿云的信都被退了回来，后来他才知道阿云已经嫁给了为她送信的邮差。
很简单很简单的一个故事，他似乎就发生在我们身边，可是《恋恋风尘》中，我们能看到的绝不止这些。《恋》的编剧是吴念真，看过《侯孝贤访谈》，里面说《恋》讲的是吴念真的初恋故事。吴念真+侯孝贤带我们坐上了一列小火车，小火车缓缓地开着，带我们来到阿云和阿远的故事中：
爱情：生活中真实存在的爱情。所有的情都在不经意的一点一滴中显露，他们看电影的时候没有牵手，他们没有亲吻，没有说过半个爱字，可是阿云和别的哥们喝酒，阿远事后嗔怪：“一个女孩子，也学别人喝酒。”阿远得了肠炎，阿云每天去看她，帮他洗衣服，用毛巾敷头；阿远要去金门当兵了，阿运用自己打工学来的手艺为他做了一件衬衣，可是太大了，于是他淡淡的说了一句：“你脱下来我帮你改。”在整个片子中，他们几乎没有对视，只是在阿云来看望阿远离开时，阿远久久望着伊远去的穿着裙子的背影，此时响起了撩人心弦得吉他声。阿远要走的那一天，阿云去火车站送她，他们一句话也没说，火车来了，阿云头也不回地跑了。阿云是决定要等他的，可是为她送信的邮差却爱上了她，于是阿云渐渐地很少收到阿远的信，邮差说也许是雾太大了，飞机没过来。而阿远这边，受到的净是退回信。
迷惘：“风雨微微今夜又是异乡的城市，路灯青青照着水滴引我的悲意，漂泊万里，港都夜雨寂寞时，青春男儿，不知自己，要往何处去……”这是阿云阿远和朋友们为一个哥们儿送行时唱的歌。
父子：上学的时候爸爸对阿远要求很严。但阿远去了台北打工以后，再回到家里，他们几经像两个平等的男人，谈着话，爸爸给儿子点烟，倒酒，爸爸就像所有的爸爸一样，不善于表达对孩子的感情，就在儿子去当兵的前一天，他还和别人喝酒喝醉了，比赛搬石头。害得李天禄演的祖父做在门前责怪爸爸：“也不想想，儿子明天就要去当兵了，你却毫无责任感。”其实，爸爸早已经到镇上买了一个打火机，阿远临走的时候，让阿妈送给阿远。
祖父：让我想起了姥姥。他们一样爱唠叨，可是对孩子的爱，却是无尽的。他要哄笑孩子吃没有油水的饭，在饭上插了点菜，就哄小孩子说是西餐；阿远的爸爸脚摔了，他用木头给他做了一个很好用的拐杖；阿远去当兵的时候，他送他，一路上放着鞭炮，和路过的人说着：“我们家阿远要去当兵了！”
在片中我们还会看到历史，以及侯孝贤的人文关怀。会看到台湾的矿工罢工；台湾的民俗：烧冥纸。还有金门的士兵对大陆于人的热情与关怀。
片子结尾的时候，阿远当兵复员后回家看望家人，祖父见到他的时候正在地里干活，没有拥抱，没有惊喜，或许有而没有表露，他只是说：“阿远那，什么时候回来的。”“今天刚回来。”“怪不得我今天一早上眼皮都在跳，我想可能是阿远要回来了，还这么巧。”接着就说：“干你三妹，今年的台风来的那么早，种番薯比高丽参还累……”最后两人插着要看着环绕四周的山，林，番薯地……明天又是新的一天。看完《恋》，我经历了一个人的爱情，一家人的亲情，一段历史的记忆。而沉淀在我心底的却是：什么都会过去，无论我们怎样的爱过，恨过，痛过，寂寞过。